Jessica Lovejoy

Po raz pierwszy pojawiła się w odcinku Bart's Girlfriend
Rodzice Timothy i Helen Lovejoy
Zawód: uczennica Szkoły Podstawowej w Springfield
Głosu użycza Meryl Streep

Jessica początkowo uczyła się w szkole z internatem. Gdy pojawiła się w Springfield Bart zakochał się w niej od pierwszego wejrzenia.

Szybko okazało się, że Jessica nie jest taka słodka na jaką wygląda. Lubiła pakować się w kłopoty, zmuszała Barta do robienia niebezpiecznych rzeczy. Bart postanowił nie spotykać się z dziewczyną ale nie udało mu się to. Jessica ukradła pieniądze z kościelnej tacy a wina spadła na Barta. Zakochany Bart nie wydał dziewczyny. Lisa postanowiła pomóc bratu i powiedziała prawdę o córce pastora. Wierni poszli do pokoju Jessici i znaleźli tam pieniądze. Okazało się, że Jessica ma więcej podobnych spraw na sumieniu i została wydalona z wcześniejszej szkoły.

Po całej historii Jessica nie poczuła skruchy. Nauczyła się, że może sprawić, by faceci robili to co zechce. Wykorzystała Barta do skończenia swojej kary (czyszczenie schodów kościelnych) a sama umówiła się z innym chłopcem.