Jay Sherman

Po raz pierwszy pojawił się w odcinku A Star Is Burns
Zawód: krytyk filmowy
Głosu użycza Jon Lovitz

Jay Sherman jest krytykiem filmowym zaproszonym przez Marge do jury festiwalu filmowego w Springfield. Jak powiedziała o nim Lisa jest mądry, wrażliwy, najwidoczniej nie opętany swoim wyglądem. Jest laureatem dwóch nagród Pulitzera, pięciu Złotych Globów i jednej Emmy. Nagrody te stale nosi przy sobie.

Mieszka w Nowym Jorku, gdzie prowadzi swój telewizyjny program. Decyzję o przyjęciu zaproszenia przez Marge przyśpieszył fakt, że zadarł z aktorem Rainierem Wolfcastle. Aktor zdał sobie sprawę, że krytyk go obraził.

W Springfield Jay zamieszkał w domu Simpsonów. Homer był zazdrosny, że wszyscy wokół, zwłaszcza Marge, patrzyli na Jaya z podziwem. Prowadził inteligentne rozmowy, był lepszy od Homera w bekaniu i znał na pamięć piosenki z reklam. Jay oczarował również Patty i Selmę. Zapytały one krytyka kto w show-biznesie jest gejem. Jay powiedział (zgodnie z podpowiedzią Homera), że MacGyver jest homo. Bliźniaczki bardzo zdenerwowały się i zawiesiły Jaya w samej bieliźnie na rynnie.

W czasie festiwalu głosował na film Barneya "Rzygohonstas". Ogólnie Sherman spędził miło czas w Springfield i po zakończeniu festiwalu wrócił do Nowego Jorku.