Herb Powell

Po raz pierwszy pojawił się w odcinku Oh Brother, Where Art Thou?
Herbert "Herb" Powell
Ojciec Abraham Simpson
Przyrodni brat Homer Simpson
Głosu użycza Danny DeVito

Matka Herba

Herb z wyglądu przypomina Homera, jest tylko szczuplejszy od niego i posiada włosy.

Herb jest dzieckiem  Abrahama Simpsona i kobiety z wesołego miasteczka. Był to jednorazowy romans, po którym Herb został oddany do sierocińca w Shelbyville. Został zaadaptowany przez państwa Powell z Detroit. Studiował na Harvardzie, gdzie musiał ciężko pracować by móc opłacić studia. Ciężka praca opłaciła się - Herb dorobił się znacznego majątku i firmy produkującej samochody. Kiedy poznał Simpsonów bardzo się z nimi zaprzyjaźnił. Pozwolił Homerowi zaprojektować nowy samochód. Zaufanie te okazało się dla Herba bardzo ryzykowne. Prototyp nieudanego samochodu Homera pochłonął dużą ilość pieniędzy i Herb zbankrutował.

Herb jako bezdomny

Herb powrócił w odcinku S03E24. Jako bezdomny wierzył, że może po raz kolejny odnieść sukces, wystarczy tylko dobry pomysł. Gdy przyszedł mu do głowy translator dziecięcego gaworzenia okazało się potrzebna jest również gotówka. Po przeczytaniu w gazecie informacji, że Homer otrzymał czek na 2000 dolarów postanowił wyruszyć do Springfield i pożyczyć od brata pieniądze. Pomimo, że Herb dalej żywił urazę do brata, Homer pożyczył mu pieniądze. Analizując gaworzenie Maggie Herbowi udało się skonstruować translator, który na targach dziecięcych cieszył się dużym uznaniem. Herb znowu stał się bogaty. Odchodząc z domu Simpsonów każdemu członkowi rodziny dał po prezencie i pogodził się z bratem.