Pomocnik Bob

ang. Sideshow Bob
Robert "Bob" Underdunk Terwilliger Jr.
Po raz pierwszy pojawił się w odcinku The Telltale Head
Zawód były pomocnik w programie klauna Krutsy'ego
Głosu użycza Kelsey Grammer

Jak sam uważa jest geniuszem. Potrafi pięknie śpiewać. Jest bardzo oczytany, zna obce języki. Charakteryzuje się wielką czupryną i dużymi stopami. Jest republikaninem.

Bob pracował w programie Krutsy'ego jako jego pomocnik. Jego rola w programie polegała na dostawaniu ciastem w twarz czy też wystrzeliwaniu z armaty. Mając dość tego typu upokorzeń postanowił wrobić swojego pracodawcę w kradzież w Kwik-e-Mart. Kiedy aresztowano Krutsy'ego przejął program. Bardzo podobał się dzieciom a sam program stał się bardziej ambitny. Bart nie wierząc w winę Krutsy'ego udowodnił, że to Bob był w sklepie kiedy doszło do kradzieży. Bob został aresztowany. Od tej pory Sideshow Bob jest największym wrogiem Barta.

Bob przebywając w więzieniu często dzieli celę ze Snakiem.

Przez krótki czas Bob był burmistrzem Springfield (S06E05). Lisa wraz Bartem udowodniła, że sfałszował wybory.

Związki

• Kiedy siedział w więzieniu za próbę wrobienia klauna Krusty'ego (S03E21) nawiązał korespondencyjną znajomość z Selmą Bouvier. Po wyjściu z więzienia para wzięła ślub. W czasie miesiąca miodowego Bob próbował zabić małżonkę, jak się okazało Terwilliger ożenił się tylko dla pieniędzy. Bart odkrył intrygę i Bob został aresztowany a Selma uratowana przed wybuchem gazu.